Гангстер времени Великой Депрессии, старался создать себе образ американского Робин Гуда. Он никогда не скрывал лица, заходя в банк, был вежлив. Он красиво грабил банки и помимо захвата денег, уничтожал записи по закладным. А отъезжая от ограбленного банка, разбрасывал деньги из окна автомобиля. Он был бандитом-романтиком, каких в Америке не было ни до, ни после него.
Однако федеральные власти не считали его благородным разбойником. «Красавчика» подозревали в участии в так называемой «Бойне в Канзас-сити», тогда при попытке освободить задержанного гангстера были убиты трое полицейских и агент ФБР. И хотя Чарльз Флойд всячески отрицал участие в бойне и даже написал интервью в газету, ФБР все равно объявило Флойда врагом общества №1.
24 ноября 1930 года суд приговорил 26-летнего Чарльза Флойда к 12 годам тюремного заключения в «Ohio State Penitentiary», но на следующий день Флойду удалось совершить побег.[6] С этого момента Флойд решил больше не грабить в одиночку, а в начале 1931 года собрал вооруженную банду для ограбления банков. С 1931 по 1932 год банда Красавчика ограбила пятьдесят один банк. Уже тогда он получил прозвище «красавчик»: один из пострадавших описал его полиции, как «просто мальчика — хорошенького мальчика со щеками, как яблочки». Сам Флойд ненавидел своё прозвище.
В октябре 1934 года в стычке с полицейскими Чарльз "Красавчик" Флойд, получил смертельное ранение в живот.
На его похоронах присутствовало около 40 000 человек